尾田公开五老星咋想的让大熊去杀路飞，他们不知道这是卡普孙子，龙儿子吗？让赤犬去一拳5个，2拳10个。
当年路飞的赏金涨到1亿贝利，古老星已经意识到他是个潜在威胁，却没有派人去剿灭草帽一伙。直到路飞击败了七武海莫利亚，五个老头才命令大熊去彻底铲除他，没想到大熊是路飞的自家叔叔，也在期待太阳神尼卡的出现，只是让索隆承受了路飞体内的伤痛，并没有伤害草帽团的任何一人。
这也让索隆感受到了未来敌人的强大，必须不断提升实力才能保护船长。后来路飞为了给好友鱼人小巴报仇，一拳打飞了天龙人查尔罗斯圣，五老星直接让黄猿出马去搞定此事。黄猿本可以快速抹除草帽一伙，却硬生生等海贼王的副船长雷利登场，最终暴君熊也来到香波地群岛，将草帽团的所有人全部拍飞。
这也让路飞认清了自己的弱小，才有了顶上战争歇业两年的决定。重聚后的草帽团整体实力加强，路飞学会了三色霸气和橡胶果实四档，索隆和山治也掌握了见闻色武装色，如果不是五老星让黄猿去香波地群岛，草帽一伙肯定达不到第五皇的水准。
路飞去和之国挑战最强生物凯多，五老星害怕他会觉醒尼卡果实，命令CP0的格尔尼卡即便丢掉性命，也要在鬼岛屋顶彻底除掉路飞。这一操作简直就是神助攻，帮助路飞觉醒了幻兽种尼卡卡果实，击败最强生物凯多成为四皇。如果五老星没让格尔尼卡介入战斗，凯多那记狼牙棒就送走了路飞。
得知草帽一伙闯入弹头岛后，萨坦圣亲自和黄猿一起去抓人，还带上了超过100艘的军舰，结果也没抓住草帽团的任何一人，还让波妮拿到和平主义者的控制权，削弱了世界政府的整体实力。与此同时，萨坦圣也被伊姆处死，巨兵海贼团成为路飞的重要帮手。虽说草帽一伙成员的战力提升不大，却让路飞对抗伊姆的整体战力大大增加。
